Josef Wedewer wurde am 24. März 1896 in Lüdinghausen geboren. Er studierte von 1919 bis 1923 an der Staatlichen Kunstakademie Kassel bei Curt Witte und Ewald Düllberg. Nach seiner Rückkehr in seine Heimat war er 1927 Mitbegründer der Künstlergruppe „Junges Westfalen“ und Mitglied im Westdeutschen Künstlerbund.

Seine frühen Werke in den 1920er Jahren sind dem Stil der Neuen Sachlichkeit zuzurechnen, mit Motiven aus dem urbanen Alltag, Familien- und Alltagsszenen. In den 1930er Jahren wandelte sich sein Stil zu harmonischeren, aber dunkeltonigen Dorf- und Landschaftsbildern. In den 1950er Jahren öffnete er sich einer stärkeren Abstraktion und entwickelte reliefartige Strukturen. Ab den 1960er Jahren integrierte er Collageelemente aus Zeitungen und zeigte surreal anmutende Nachtlandschaften. Zum Ende seines Lebens kehrte er zu realistischeren Darstellungen von Dörfern und Landschaften zurück.

Wedewer war bis 1958 als Kunsterzieher tätig, danach freischaffend.

Josef Wedewer verstarb am 28. Dezember 1979 in Lüdinghausen.